I. KHÁI NIỆM, PHÂN LOẠI
1. Khái niệm
- Khi thay thế một hay nhiều nguyên tử hiđro trong phân tử NH3 bằng một hay nhiều gốc hiđrocacbon ta được amin.
VD: CH3–NH2 ; CH3–NH–CH3 ; CH2=CH–CH2NH2 ; C6H5NH2
2. Phân loại
- Amin được phân loại theo đặc điểm cấu tạo của gốc hiđrocacbon (amin thơm, amin béo, amin dị vòng) và theo bậc của amin (amin bậc một, bậc hai, bậc ba)
Lưu ý: Bậc của amin được tính bằng số gốc hidrocacbon liên kết trực tiếp với nguyên tử N
VD: CH3CH2CH2NH2 amin bậc 1
CH3CH2NHCH3 amin bậc 2
(CH3)3N amin bậc 3
II. ĐỒNG PHÂN, DANH PHÁP
1. Đồng phân
– Đồng phân về mạch cacbon.
– Đồng phân vị trí nhóm chức.
– Đồng phân về bậc của amin.
Ví dụ: Các đồng phân của C4H11N.
2. Danh pháp
- Amin bậc I (RNH2) có 2 cách gọi tên
Cách 1: Tên gốc hiđrocacbon + amin
Cách 2: Tên hiđrocacbon + số chỉ vị trí nhóm NH2 + amin
Ví dụ: Tên gọi của một số amin
|
Hợp chất |
Tên gốc - chức |
Tên thay thế |
Tên thường |
|
CH3NH2 |
Metylamin |
Metanamin |
|
|
C2H5NH2 |
Etylamin |
Etanamin |
|
|
CH3CH2CH2NH2 |
Propylamin |
Propan - 1 – amin |
|
|
CH3CH(NH2)CH3 |
Isopropylamin |
Propan - 2 – amin |
|
|
H2N(CH2)6NH2 |
Hexametylenđiamin |
Hexan - 1,6 – điamin |
|
|
C6H5NH2 |
Phenylamin |
Benzenamin |
Anilin |
|
CH2=CH–CH2NH2 |
Anlylamin |
Prop-2-en-1-amin |
|
- Amin bậc II hoặc bậc III đọc theo tên gốc chức:
Tên gốc hiđrocacbon + amin
CH3–NH–C2H5 : Etylmetylamin
(CH3)3 –N : Trimetylamin
III. TÍNH CHẤT VẬT LÍ
- -Metyl-; -đimetyl-; trimetyl- và etylamin là những chất khí mùi khai khó chịu, độc, dễ tan trong nước.
- Các chất đồng đẳng cao hơn là những chất lỏng hoặc rắn, độ tan trong nước giảm dần theo chiều tăng của phân tử khối.
- Anilin là chất lỏng, không màu, rất độc, ít tan trong nước, tan trong etanol, benzen.
IV. TÍNH CHẤT HÓA HỌC
1. Tính bazo
Amin tan nhiều trong nước có khả năng làm xanh giấy quỳ hoặc làm hồng phenolphtalein, tính bazo mạnh hơn amoniac. Anilin có tính bazo nhưng không làm đổi màu quỳ tím cũng không làm hồng phenolphtalein do tính bazo của nó yếu hơn amoniac.
TQ: Amin thơm < amoniac < amin béo
a) Tác dụng với dung dịch axit tạo thành dung dịch muối:
RNH2 + HCl → RNH3Cl
b) Tác dụng với một số dung dịch muối có môi trường axit
3RNH2 + FeCl3 + 3H2O → Fe(OH)3 + 3RNH3Cl
2. Phản ứng với axit nitro
- Amin bậc một tác dụng với axit nitrơ ở nhiệt độ thường cho ancol hoặc phenol và giải phóng nitơ.
C2H5NH2 + HONO → C2H5OH + N2 + H2O
- Anilin và các amin thơm bậc một tác dụng với axit nitrơ ở nhiệt độ thấp (0 - 5oC) cho muối điazoni :
C6H5NH2 + HONO+HCl \(\xrightarrow{0-{{5}^{o}}C}\) C6H5N2+Cl- + 2H2O
3. Phản ứng ankyl hóa
Ta có phương trình tổng quát:
RNH2 + R’I → RNHR’ + HI
4. Phản ứng thế brom vào nhân thơm của anilin
Sản phẩm tạo ra kết tủa trắng nên đây là phản ứng đặc trưng dùng để nhận biết anilin với các amin khác
V. ỨNG DỤNG
Các ankylamin được dùng trong tổng hợp hữu cơ, đặc biệt là các điamin được dùng để tổng hợp polime.
Anilin là nguyên liệu quan trọng trong công nghiệp phẩm nhuộm (phẩm azo, đen anilin,…), polime (nhựa anilin - fomanđehit,…), dược phẩm (streptoxit, suafaguaniđin,…)
VI. ĐIỀU CHẾ
- Thay thế nguyên tử H của phân tử amoniac
- Khử hợp chất nitro
Sơ đồ tư duy: Amin
